Максимилиан Кириенко-Волошин родился 16 (28) мая 1877 года в Киеве, в семье юриста, коллежского советника.

Вскоре после рождения сына у родителей Волошина произошёл разрыв отношений, Максимилиан остался с матерью, Еленой Оттобальдовной (урождённой Глазер, 1850—1923), родственные и творческие отношения с ней поэт поддерживал до конца её жизни. Отец Максимилиана умер в 1881 году.

Раннее детство прошло в Таганроге и Севастополе.

Свое среднее образование Волошин начал в 1-й Московской гимназии.

Когда они с матерью переехали в Крым в Коктебель (1893), Максимилиан пошёл в Феодосийскую гимназию (здание сохранилось, ныне в нём Феодосийский Государственный Финансово-Экономический Институт (ФГФЭИ)). Пешеходный путь из Коктебеля в Феодосию составляет около семи километров по гористой пустынной местности, поэтому Волошин жил на съемных квартирах в Феодосии.

С 1897 по 1899 год Максимилиан учился в Московском университете, был отчислен «за участие в беспорядках»[3] с правом восстановления, продолжать обучение не стал, занялся самообразованием. В 1900-х много путешествовал, занимался в библиотеках Европы, слушал лекции в Сорбонне. В Париже он также брал уроки рисования и гравюры у художницы Е. С. Кругликовой.

Вернувшись в начале 1903 года в Москву, легко становится «своим» в среде русских символистов; начинает активно публиковаться. С этого времени, живя попеременно то на родине, то в Париже, много делает для сближения русского и французского искусства; с 1904 года из Парижа регулярно посылает корреспонденции для газеты «Русь» и журнала «Весы», пишет о России для французской прессы.

23 марта 1905 года в Париже стал масоном, получив посвящение в масонской ложе «Труд и истинные верные друзья» № 137 (ВЛФ). В апреле того же года перешёл в ложу «Гора Синайская» № 6 (ВЛФ).

В апреле 1906 года женится на художнице Маргарите Васильевне Сабашниковой и поселяется с ней в Петербурге. Их сложные отношения отразились во многих произведениях Волошина.

В 1907 году Волошин принимает решение об отъезде в Коктебель. Пишет цикл «Киммерийские сумерки». С 1910 года он работает над монографическими статьями о К. Ф. Богаевском, А. С. Голубкиной, М. С. Сарьяне, выступает в защиту художественных групп «Бубновый валет» и «Ослиный хвост» (хотя сам стоит вне литературных и художественных групп).

22 ноября 1909 года между Волошиным и Н. Гумилёвым состоялась дуэль на Чёрной речке. Секундантом Гумилёва стал Евгений Зноско-Боровский. Секундантом Волошина был граф Алексей Толстой. Причиной дуэли была поэтесса Елизавета Дмитриева, с которой Волошин сочинил весьма успешную литературную мистификацию — Черубину де Габриак. Её он просил о ходатайстве для вступления в антропософское общество, их переписка длилась всю жизнь, до смерти Дмитриевой в 1928 году.

Первый сборник «Стихотворения. 1900—1910» вышел в Москве в 1910 году, когда Волошин стал заметной фигурой в литературном процессе: влиятельным критиком и сложившимся поэтом с репутацией «строгого парнассца». В 1914 году выходит книга избранных статей о культуре — «Лики творчества»; в 1915 — книга страстных стихотворений об ужасе войны — «Anno mundi ardentis 1915» («В год пылающего мира 1915»). В это время он всё больше внимания уделяет занятиям живописью, пишет акварельные пейзажи Крыма, выставляет свои работы на выставках «Мира искусства».

13 февраля 1913 года Волошин в Политехническом музее прочитал публичную лекцию «О художественной ценности пострадавшей картины Репина». В лекции им была высказана мысль, что в самой картине «таятся саморазрушительные силы», что именно её содержание и художественная форма вызвали агрессию против неё.

Летом 1914 года, увлечённый идеями антропософии, Волошин приезжает в Дорнах (Швейцария), где вместе с единомышленниками более чем из 70 стран (в том числе Андрей Белый, Ася Тургенева, Маргарита Волошина и др.) приступает к постройке Гётеанума — храма святого Иоанна, символа братства народов и религий.

В 1914 году Волошин пишет письмо Военному министру России Сухомлинову с отказом от военной службы и участия «в кровавой бойне» Первой мировой войны.

После революции Максимилиан Волошин окончательно осел в Коктебеле, в доме, построенном в 1903—1913 годах его матерью Еленой Оттобальдовной Волошиной. Здесь он создал множество акварелей, сложившихся в его «Коктебельскую сюиту». М. Волошин часто подписывает свои акварели: «Твой влажный свет и матовые тени дают камням оттенок бирюзы» (о Луне); «Тонко вырезаны дали, смыты светом облака»; «В шафранных сумерках лиловые холмы»… Эти надписи дают некоторое представление об акварелях художника — поэтических, прекрасно передающих не столько реальный пейзаж, сколько настроение, им навеваемое, бесконечное неутомительное разнообразие линий холмистой «страны Киммерии», их мягкие, приглушенные краски, линию морского горизонта — какой-то колдовской, всеорганизующий прочерк, облака, истаивающие в пепельном лунном небе. Что позволяет отнести эти гармоничные пейзажи к Киммерийской школе живописи.

В годы Гражданской войны поэт пытался умерить вражду, спасая в своём доме преследуемых: сперва красных от белых, затем, после перемены власти, — белых от красных. Письмо, направленное М. Волошиным в защиту арестованного белыми О. Э. Мандельштама, весьма вероятно, спасло того от расстрела.

В 1924 году с одобрения Наркомпроса Волошин превращает свой дом в Коктебеле в бесплатный дом творчества (впоследствии — Дом творчества Литфонда СССР).

9 марта 1927 года зарегистрирован брак Максимилиана Волошина с Марией Степановной Заболоцкой (1887—1976), которая став женой поэта, разделила с ним трудные годы (1922—1932) и была его опорой. После смерти поэта она сумела сохранить его творческое наследие и сам «Дом поэта», что является ярким примером гражданского мужества.

Волошин скончался после второго инсульта 11 августа 1932 года в Коктебеле и был похоронен на горе Кучук-Янышар вблизи Коктебеля. Свой дом Волошин завещал Союзу писателей.

Творчество Максимилиана Александровича имело и имеет большую популярность. Среди людей, на которых повлияли его труды, были Цветаева, Жуковский, Ануфриева и многие другие.