Хьюитт родилась в городе Уэйко, штат Техас, в семье Герберта Дэниела Хьюитта и Патрисии Мэй Шипп (род.1945—ум.12.06.2012 от рака), которые имеют в основном английские корни). В 1987 году семья переехала в Гарленд, штат Техас. Отец работал техником, а мать занималась лечением патологии речи. Дженнифер росла в Харкер-Хайтс. После развода родителей, она вместе с братом Тоддом Хьюиттом осталась с матерью. Примечательно, что первым именем Дженнифер назвал тогда восьмилетний брат в честь своей подруги, а среднее имя, «Лав», она получила от матери, в честь её подруги по колледжу.

В детстве Хьюитт занималась музыкой, которая и привела её в индустрию развлечений. В возрасте трёх лет на выставке скота она пела песню The Greatest Love of All (из репертуара Уитни Хьюстон). В следующем году в ресторане и по совместительству танцевальном зале Дженнифер исполняла перед аудиторией свою версию известной кантри-баллады Криса Кристофферсона Help Me Make It Through the Night. К пяти годам Хьюитт имела в своём послужном списке оконченные классы чечётки и балета. В девять лет она была членом «Техасской шоу-группы» (посещавшей с гастролями в том числе и Советский Союз). В десятилетнем возрасте по совету агентов по поиску талантов Дженнифер вместе с матерью переехала в Лос-Анджелес, штат Калифорния, чтобы там продолжать свою актёрскую и музыкальную карьеру.

После переезда в Лос-Анджелес Хьюитт снялась в более чем двадцати телевизионных рекламных роликах. Прорыв в её актёрской карьере произошёл с приглашением в детское телешоу Kids Incorporated, в котором она участвовала с 1989 по 1991 годы. В 1992 году в пилотном выпуске так и не вышедшего сериала Running Wilde на NBC Дженнифер исполнила роль дочери журналиста и искателя приключений, которого сыграл Пирс Броснан. После участия в нескольких недолговечных телесериалах Хьюитт получила свою звёздную роль Сары Ривз в популярном шоу канала Fox, «Нас пятеро» (1995—1999), в котором она появилась во втором сезоне. Ту же роль она играла и в продолжении это сериала, названном «Время твоей жизни» (1999), в котором она выступила одним из продюсеров. Но этот сериал просуществовал всего полсезона.