Оливия де Хэвилленд родилась 1 июля 1916 года в Японии. Она является легендарной американской актрисой, записавшей свое имя заглавными буквами в историю кинематографа. Пик её славы пришелся на 1930-ые годы.
Оливия де Хэвилленд родилась в столице Японии, Токио. Будучи маленьким ребенком, была перевезена в Великобританию, где провела практически все свое детство. В 25 лет приняла американское гражданство и навсегда переехала в США.
Оливия начала свою кинематографическую карьеру в 1930-ых годах. Она стремительно взобралась на вершину славы, и стала одной из лучших голливудских актрис. Постоянным партнером по фильмам Оливии стал Эррл Флинн.
В 1935 году Оливия де Хэвилленд блистала в фильме «Одиссея капитана Блада». Она сыграла в нём одну из главных ролей. В 1936 году зрители увидели актрису в картине «Атака лёгкой кавалерии», а в 1938 году она стала главной героиней фильма «Приключения Робина Гуда».
В 1939 году Оливия де Хэвилленд сыграла одну из своих самых значимых и известных ролей. Она стала одной из главных героинь фильма «Унесенные ветром». Актриса блестяще исполнила роль Мелани Уилкс. После этой работы практически все признали непревзойденный талант Оливии и причислили её к списку самых успешных актрис Голливуда.
Свои лучшие роли в этот период актриса сыграла в фильмах: «Унесенные ветром», «Частная жизнь Елизаветы и Эссекса», «Додж-сити», «Приключения Робин Гуда», «Атака легкой кавалерии», «Энтони Эдвер», «Одиссея Капитана Блада», «Сон в летнюю ночь».
На фоне блестящей карьеры Оливии, её младшая сестра Джоан Фонтейн, то же известная актриса, чувствовала себя угнетенно. После роли в «Унесенных ветром», отношения сестер окончательно испортились и перешли из родственных во враждебные.
В 1950-ых годах Оливия де Хэвилленд решила прекратить сниматься и перебралась в Париж. Но актриса не смогла полностью отказаться от кинематографа, она продолжила сниматься и сыграла множество блестящих ролей.
В 2003 году актриса посетила вручение премии «Оскар». А в 2004 году снялась в документальном фильме, повествующем о легенде мирового кино, картине «Унесенные ветром».
С Джорджем Бушем мл. на вручении Национальной медали искусств (2008)
Лучшим фильмами с участием Оливии де Хэвилленд считаются: «Анастасия: Тайна Анны», «Пятый мушкетер», «Рой», «Аэропорт 77», «Тише… тише, милая Шарлота», «Гордый бунтарь», «Дорога на Санта-Фе», «Унесенные ветром», «Одиссея Капитана Блада».