Иван Худолеев родился 24 сентября 1869 г. (по другогим данным в 1875 г.). В 1893 г. Худолеев окончил Императорское московское театральное училище.

С 1893 г. по 1918 г. Иван Худолее был актёром Малого театра, а с 1921 г. по 1923 г. - актером филиала Малого театра - Нового театра.

Среди ролей: Шпекин, Хлестаков ("Ревизор"), Молчалин; Агишин ("Женитьба Белугина" Островского и Соловьёва), Миловзоров, Муров ("Без вины виноватые"), Беркутов ("Волки и овцы"), Лыков ("Девичий переполох" Крылова), Корнев ("Старый закал" Сумбатова-Южина), Альмавива ("Севильский цирюльник" Бомарше), Деметрий ("Сон в летнюю ночь" Шекспира), лорд Горинг ("Идеальный муж" Уайльда, был режиссёром этого спектакля), Аполлодор ("Цезарь и Клеопатра" Шоу) и др.

С 1916 г. - актёр немого кино (первая роль - в фильме "Любовь среди декораций"), с 1923 г. также кинорежиссёр. Преподавал в Московской Госкиношколе.

Умер 19 мая 1932 г. в Москве.