Ещё при жизни Грант стал воплощением неизменного остроумия, невозмутимости и хладнокровия. Понятие «стильно одетый мужчина» и «джентльмен» было неотделимо от него, а сильнейший натуральный загар, которым Грант обладал, поражал глаз. Невзирая на чисто маскулинную натуру и статус одного из самых красивых мужчин всех времён, всю жизнь Гранта не утихали слухи о его бисексуальности.

Свои самые известные роли сыграл в бурлескных комедиях, особенно довоенных, и на склоне лет, в фильмах Альфреда Хичкока. Американский институт киноискусства признал его величайшим киноактёром в истории после Хамфри Богарта.

Грант родился в пригороде английского города Бристоль, однако вся его кинокарьера была связана с Голливудом. В подростковом возрасте он примкнул к труппе бродячих акробатов, перебрался за океан и некоторое время выступал в бродвейских мюзиклах. Вскоре он выработал своеобразную манеру произношения, которую именуют среднеатлантическим выговором и нередко пародируют.

Когда актёр в 1932 году впервые попал в Голливуд, боссы компании «Paramount Pictures» придумали ему сценический псевдоним «Кэри Грант». Это была неточная анаграмма имени Гэри Купера, в котором они видели его потенциального соперника. Слава пришла довольно случайно — звезда Мэй Уэст потребовала, чтобы именно Грант сыграл её любовника в картинах «Она обошлась с ним нечестно» (1933) и «Я не ангел» (1934).


В 1935 году истек срок действия контракта с Paramount, и актёр перезаключил его на неслыханных условиях — он оставлял за собой право участвовать в проектах конкурирующих компаний и тем самым контролировать подбор ролей для себя. Подобная независимость привела к тому, что ни одна из студий не считала нужным лоббировать его интересы при вручении «Оскаров» — и он так никогда и не получил награду «с игры». Кроме названных преференций, Грант вслед за Джимми Стюартом выбил для себя право получать процент от сборов с фильмов, в которых он принимал участие.

В конце 1930-х основную часть фильмов Гранта составляли комедии, а точнее — фарсы. В 1940 году он сыграл одну из своих самых известных ролей, в «Филадельфийской истории», а два года спустя — самую любимую, в фильме «Только одинокое сердце». Тогда же началось сотрудничество с Альфредом Хичкоком, который признавался, что вообще актёров не любит и не уважает, за единственным исключением Гранта. Среди его работ у Хичкока — фильмы «Подозрение» (1941), «Дурная слава» (1946), «Поймать вора» (1955), «К северу через северо-запад» (1959).

В 1960-е годы К. Грант оставался одним из самых высокооплачиваемых актёров Голливуда.


Ян Флеминг признавался, что Грант послужил одним из прототипов агента 007, однако играть его актёр отказался, ссылаясь на возраст: в 1962 году, когда на экраны вышла первая часть «бондианы», Гранту было почти 60 лет.


Последними крупными фильмами с его участием был детектив «Шарада» (1963) с участием Одри Хепбёрн и ремейк олимпийской комедии «Иди, а не беги» (1966). После их выхода на экраны актёр заявил о завершении своей кинокарьеры.

В 1970 году Американская академия киноискусства запоздало присудила ему почетный «Оскар» за «необыкновенное мастерство с уважением и признательностью от коллег».

Уже на пенсии Грант стал членом совета директоров косметической компании Faberge[en], в которую вложил немалую часть собственных денег.


В последние годы Грант жил уединенно, практически не давал интервью. Для разнообразия он решил устроить прощальный тур по городам Америки. В конце ноября 1986 года 82-летний Грант посетил город Давенпорт, штат Айова, где на местном телевидении ему должны были посвятить 90-минутную программу «Разговор с Кэри Грантом» с кадрами из картин с его участием. На репетиции 29 ноября актёр чувствовал себя хорошо, но после её окончания стал ослабевать. Был немедленно доставлен в госпиталь святого Люка[en], где и умер от обширного инсульта в 23:22. Грант кремирован, урна с прахом хранится у членов семьи. Своё наследство Грант оставил единственной дочери и последней супруге.

Парадоксально, но привлекательность Гранта и его популярность у противоположного пола росли с годами. Кэри Грант пять раз был женат. Его супругами были актрисы Вирджиния Черрилл (1934—1935), Бетси Дрейк (1949—1962), Дайан Кэннон (Dyan Cannon, 1965—1966, в этом браке у Гранта родилась дочь Дженнифер), светская знаменитость Барбара Хаттон (Barbara Hutton, 1942—1945) и Барбара Харрис.

Впервые Грант женился на актрисе Вирджинии Черрилл, с которой прожил всего год. Во время бракоразводного процесса она обвинила его в насилии, что тут же подхватили СМИ. Грант впал в долговременную депрессию, даже посещал психоаналитика. Вследствие этого инцидента актёр до конца своих дней периодически принимал наркотические препараты, какое-то время ЛСД.

Самый резонансный брак Гранта состоялся с эксцентрической миллионершей Барбарой Хаттон. Вокруг говорили о том, что Грант «отхватил лакомый кусочек», но сам он позже говорил:

«Я знаю, что нас называли «Cash and Cary» [«Наличка» и Кэри, прозвище вдвойне обидное еще и потому, что в английском созвучно «cash and carry» — «заплати и уноси», как называют универмаги самообслуживания], но я никогда не просил у Барбары ни пенни. Я женился не ради денег, слава богу, это правда. Возможно, что когда я женился, то не руководствовался здравым смыслом, но деньги не играли здесь никакой роли.»

После развода Грант даже старался финансово поддерживать Хаттон, как мог.

Помимо немалого количества браков, Грант был известен также и своими романами. Так, на съёмках «Плавучего дома[en]» актёр развил любовные чувства к Софи Лорен, но она предпочла Гранту продюсера Карло Понти.

Несмотря на многочисленные браки Гранта, в Голливуде никогда не утихали спекуляции о его гомосексуальных предпочтениях, в частности, о романе с актёром Рэндольфом Скоттом. Однако дочь актера Дженнифер заявила в 2011 году, что её отец никогда не увлекался мужчинами, а слухи о романе с актером Рэндольфом Скоттом — всего лишь слухи. Грант, как всегда, хладнокровно обсуждал выдуманную прессой гомосексуальность: «У меня нет планов писать собственную автобиографию, я оставляю эту работу другим. Уверен, они смогут сделать из меня гомосексуалиста, нацистского шпиона или еще кого-нибудь».