Глен родился в Эдинбурге, Шотландия. Учился в Королевской академии драматического искусства, где был удостоен золотой медали Бэнкрофта (Bancroft Gold Medal).

Глен играл в таких спектаклях, как «Макбет», «Генрих V», «Гедда Габлер». В 2011 году стал режиссёром-постановщиком спектакля «Призраки».

20 августа 2009 года было объявлено, что Глен сыграет сира Джораха Мормонта в телесериале HBO Игра престолов, экранизации серии романов Джорджа Мартина Песнь льда и пламени.

С 1993 по 2004 год был женат на Сюзанне Харкер. В этом браке у них родился сын, Финли (Finlay).

В настоящий момент женат на Шарлотте Эммерсон (Charlotte Emmerson), есть дочь Мари.

Признанный театральный актер, закончил Эдинбургскую академию и Университет в Абердине (университет в Шотландии, один из старейших университетов Великобритании; основан в 1495 г. — прим.пер.).

Учился актерскому мастерству в Лондоне, в RADA (Royal Academy of Dramatic Art — Королевская академия драматического искусства), где был награжден медалью Bancroft medal. В 1999 г. Глен был номинирован на премию Laurence Olivier Theatre Award (за сезон 1998 г.) в категории Лучший актер за роль в спектакле The Blue Room, в котором играла также Николь Кидман. В 1997 г. он был номинирован на ту же премию — Laurence Olivier Theatre Award — в той же категории Лучший актер в мюзикле за роль, исполненную им в спектакле 1996 г. Martin Guerre. Его можно было увидеть на сцене в спектакле "Макбет" в театре Tron Theatre и в спектакле "Генрих V" Королевской шекспировской компании. Критика с похвалой отзывалась о его ролях в спектаклях Silent Scream и "Гедда Габлер" на сцене лондонского театра Duke Of York's Theatre. Он был номинирован на премию Olivier Award в категории Лучший актер за роль в спектакле "Тяжелое испытание" (The Crucible) Королевской шекспировской компании.

В 1985 г. его сценический талант с успехом переместился на экран: он сыграл небольшую роль в эпизоде популярного британского сериала Taggart, а затем, сыграв на большом экране роль второго плана в фильме 1987 г. Will You Love Me Tomorrow, Глен в следующем году вернулся на телевидение, чтобы сыграть роль в сериале The Fear.

В 1988 г. фильмография Глена пополнилась двумя заметными фильмами: это "Гориллы в тумане" (Gorillas in the Mist) и "Розенкранц и Гильденстерн мертвы". Крайне удачным для молодого актера был 1990 г., поскольку именно тогда он привез домой награду Международного берлинского кинофестиваля в номинации Лучший актер, полученную им за роль осужденного киллера, исполненную им в фильме Silent Scream. В том же году Глен получил несколько наград за роль английского исследователя Джона Ханнинга Спика (1827-1864; открыл озеро Виктория в Африке — прим.пер.) в фильме "Лунные горы" (Mountains of the Moon).

Сыграв роль спортивного репортера в фильме Glasgow Kiss, Глен принял участие в замечательном международном проекте "Лара Крофт: Расхитительница гробниц" с Анджелиной Джоли, сыграв там одну из главных ролей. Глен снялся также в фильмах Gabriel & Me, "Тьма" (Darkness) и The Soul Keeper, прежде чем сыграть роль антрополога в фильме 2005 г. "Человек человеку" (Man to Man).

Недавно Глен участвовал в эпопее Ридли Скотта "Царство небесное", где сыграл роль Ричарда Львиное сердце, а также в фильмах Mrs. Ratcliffe’s Revolution, "Последний легион", Small Engine Repair, "Красивые существа" (Beautiful Creatures), "Молодые американцы" (The Young Americans) и в проектах компании Constantin Film "Обитель зла: Апокалипсис" и "Обитель зла 3" (Resident Evil: Extinction).