Родился в Нью-Йорке, младший сын и третий из четырёх детей актёра Мартина Шина и Джанет Темплтон. У Чарли два старших брата, — Эмилио Эстевес и Рамон Эстевес, и младшая сестра Рене Эстевес, все - актёры. В 1964 году его родители переехали в Малибу, так как отец играл на Бродвее в постановке «Если бы не розы». Шин учился в Санта-Монике, был членом бейсбольной команды и даже добился определенных успехов на этом поприще.

Первой телеработой Чарли Шина была «Казнь рядового Словика» (англ. The Execution of Private Slovik, 1974), в которой главную роль играл его отец. Кинодебют состоялся в 1984 году в фильме «Красный Рассвет» с Патриком Суэйзи, Леа Томпсон, С. Томас Хауэллом и Дженнифер Грей. Шин и Грей сыграют вместе ещё раз в «Феррис Бьюллер берёт выходной» (1986) в маленькой сцене, где Шин играет торговца наркотиками.

Первую серьёзную роль Шин получил в фильме «Взвод» (1986), о войне во Вьетнаме. В 1987 году он снялся со своим отцом в «Уолл-стрит». Режиссёром обеих картин был Оливер Стоун. В 1988 году, Шин должен был сыграть главную роль в «Рождённый четвёртого июля» (1989), однако роль досталась Тому Крузу, о чём актёр узнал от своего брата Эмилио. Шин больше не играл ведущие роли в фильмах Стоуна, хотя у него была роль в «Уолл-стрит: Деньги не спят», сиквеле «Уолл-стрит».

В 1988-м он снялся в драме о бейсболе «Восьмёрка выбывает из игры». В том же году вместе со своим братом Эмилио Эстевесом участвовал в съёмках «Молодых стрелков», а в 1990 году — фильма «Мужчины за работой». За вестерн «Молодые стрелки» в 1989 году Шин вместе с братом и другими партнёрами по картине удостоились награды «Бронзовый ковбой» (англ. Bronze Wrangler).

В 1990 году Чарли снимается со своим отцом Мартином Шином в фильме «Муштра» о военном заключённом и с Клинтом Иствудом в фильме «Новичок» снятом в стиле «приятельский фильм о полицейских». Места режиссеров занимали Мартин Шин и Иствуд, соответственно.


В 1992 году он снялся в фильме «В погоне за тенью» с Линдой Фиорентино и Майклом Мэдсеном. В 1994 году Шин был удостоен звезды на Голливудской «Аллее Славы».

В 1997 году Шин написал сценарий к своему первому фильму, Discovery Mars, пытаясь ответить на вопрос «Есть ли жизнь на Марсе?». Фильм вышел сразу на видео. В следующем году Шин пишет сценарий, продюсирует и снимается в боевике «Операция».

Шин сыграл несколько комедийных ролей, в таких фильмах как «Высшая лига 2», «Деньги решают все», и пародии «Горячие головы!».

В 1999 году, Шин сыграл самого себя в «Быть Джоном Малковичем». Он также появился в серии пародий « Очень страшное кино 3» и «Очень страшное кино 4». В 2000 году, Шин заменил Майкла Джея Фокса в двух последних сезонах ситкома «Spin City». За свою игру в «Spin City», Шин был номинирован на две премии ALMA и выиграл свой первый «Золотой Глобус» в номинации «Лучшая мужская роль — комедия или мюзикл». Сериал закончился в 2002 году.

В 2003 году Шин получил роль Чарли Харпера в ситкоме на CBS «Два с половиной человека». Благодаря этой роли он получил премию ALMA, три номинации на премию «Эмми» и две номинации на «Золотой Глобус». Шин появляется в неизданной Lionsgate анимационной комедии «Продуктовые войны».

В 2006 году Шин также запустил детскую линию одежды «Sheen Kidz».

В 2011 году Чарли Шин попал в Книгу рекордов Гиннесса с рекордом «Мировой рекорд по скорости набора подписчиков в Твиттере» (добавление в среднем 129000 новых подписчиков), а также рекорд «Самый высокий доход телевизионного актёра за эпизод» в размере 1.25 миллиона долларов за съёмки в ситкоме «Два с половиной человека».

3 марта 2011 года Чарли Шин подписал контракт с маркетинговым агентством Ad.ly специализирующейся на Твиттере и Facebook.

10 марта 2011 года Шин объявил тур по стране под названием, «Моя жестокая торпеда правды/Поражение — не вариант» (англ. My Violent Torpedo of Truth/Defeat is Not An Option), который начался в Детройте 2 апреля.

Личная жизнь

Чарли Шин: «Я чертова рок-звезда прямо с Марса»

Чарли Шин, по инициативе которого было прекращено производство 9-ого сезона сериала "2,5 человека" в связи со скандалом между ним и создателем шоу Чаком Лорром, заявил, что готов вернуться к работе при условии, что его гонорар увеличится на 50%. Выдержки из радио-интервью актера предоставлены ресурсом MTV.

Чарли Шин требует, чтобы его гонорар, и так являющийся самым высоким на телевидении, был увеличен до 3 миллионов долларов за эпизод, так как, по его словам, он ждет извинений: "Больших извинений. Мне ноги должны целовать".

Производство 9-ого сезона было остановлено на прошлой неделе, но Шин отрицает, что это произошло из-за его комментариев: "Я не злой, я терпеливый". Шин сказал, что не появлялся на площадке пьяным, разве что "иногда", после трудной ночи. Он никогда не пропускал репетиции, возможно, только несколько раз, но ведь "тренировки нужны дилетантам".

"Все вокруг считают, что я должен умолять руководство вернуть мне работу, я же отвечу, что это они все будут упрашивать меня прийти назад. Я - человек слова, поэтому закончу работу над шоу. Даже снимусь в 10-ом сезоне, но теперь из-за перенесенной мною психологической травмы, о Господи, это будет стоить 3 ляма за эпизод... Как хотите".

Являясь самым высокооплачиваемым актером на телевидении - 2 миллиона долларов за эпизод, - Шин считает, что ему недоплатили, если подсчитать, сколько зарабатывает на сериале канал CBS. "Мне надоело притворяться обычным человеком. Я устал делать вид, что я не чертова рок-звезда прямо с Марса, и что люди просто не могут вычислить меня. Я и не ожидаю этого от них. Вы не можете наблюдать за моим прогрессом, имея обычный мозг".

Шин сказал, что Колин Фаррелл, Мэл Гибсон и Шон Пенн уже предложили ему свою поддержку. Он заявил, что был чист и трезв во время интервью, потому что "допинг-контроль не лжет", однако, на вопрос, когда он напился в последний раз, поспешил ответить: "Не помню, какая разница?" Шин утверждает, что излечился от зависимости при помощи своего разума, низвергая тем самым саму идею Общества Анонимных Алкоголиков (ОАА). Актер объяснил, что обращался к наркотикам и алкоголю из-за скуки и желания видеть вещи по-другому. Он основал у себя дома собственный нелицензированный реабилитационный центр "Приют трезвости", в котором принципы ОАА не допускаются.

"Не поверю, что, если сделаю что-то, то это обязательно приведет к тому, о чем красиво написано в каких-то книжках. Я достиг радикального успеха, действуя по собственной программе. Инструкции ОАА были написаны для обычных людей, людей неособенных. Людей, у которых в жилах не течет кровь тигра, у которых нет ДНК Адониса".

После инцидента, широко освещаемого в СМИ, когда актер бросался с ножом на свою бывшую жену и разгромил гостиничный номер в Нью-Йорке, Шин, тем не менее, отказался признать себя жестоким человеком и заявил, что эти сказки рассказываются людьми, которые не знают его или того, что действительно произошло. "Это все - только домыслы и треп дураков".

Шин утверждает, что сейчас находится "в состоянии войны" с CBS: "Поражение - не вариант. Они выбрали борьбу с колдуном". Его план относительно победы на этой войне звучит так: "С рвением и сосредоточением, с яростной ненавистью... Ты или любишь, или ненавидишь. Живешь посередине - не получаешь ничего". Называя свою жизнь "идеальной" в данный момент, Шин говорит о том, как он сосредоточен и взволнован жизнью и отвечает "высшему человеческому предназначению". Он не отрицает, что любит повеселиться. "Что тут можно не любить? Особенно, если вы увидите, я веселюсь. Это эпично. По сравнению со мной, Синатра, Флинн, Джаггер, Ричардс похожи на безоружных детей с потухшим взглядом.... Я подсел на наркотик, он называется - Чарли Шин. Его нет в продаже, потому что, если Вы пробуете его, Вы сразу умрете. Ваше лицо растает, и дети будут оплакивать ваше взорванное тело".