Его правление считается одним из самых катастрофических за всю историю Англии — оно началось с завоевания Нормандии французским королем Филиппом II Августом и закончилось гражданской войной, почти свергшей его с трона (за свои поражения он получил ещё одно прозвище «Мягкий Меч», Softsword). В 1213 году он признал Англию вассалом римского папы, чтобы закончить раздор с католической церковью, а в 1215 году восставшие бароны заставили его подписать Великую хартию вольностей, за что Иоанн наиболее всего и стал известен. Некоторые историки считают, что правление Иоанна было не лучше и не хуже царствований Ричарда I и Генриха III. Тем не менее, репутация Иоанна такова, что с тех пор ни один английский монарх не называл своих наследников этим именем (оно впоследствии стало считаться несчастливым также в правящих династиях Шотландии и Франции).

Роберт де Ториньи указывает, что Иоанн родился в 1167 году. Однако Матвей Парижский и «Анналы Бёртона» указывают, что Иоанн родился в 1166 году. «Анналы Данстейбла» помещают дату рождения Иоанна в параграфе, описывающем события 1165 года, однако в них отсутствует параграф о событиях 1166 года, и указанное сообщение помещено непосредственно перед параграфом, где описываются события 1167 года. Как писал сто лет спустя канон Лаона, Иоанна назвали в честь Иоанна Богослова, в чей день (27 декабря) он родился. В 1171 году Иоанн был помолвлен с дочерью Гумберта III, графа Савойи.

В отличие от старших братьев Иоанн, хотя и был любимым сыном Генриха, не получил от отца ни одного из обширных земельных владений во Франции, за что он и был прозван «Безземельным». Однако Иоанну достались значительные владения в Англии и было даровано владение Ирландией (1177). Он отправился в Ирландию в 1185 году, укрепив там английскую администрацию и основав несколько замков, но через несколько месяцев вернулся в Англию, опасаясь столкновения с Хьюго де Лэйси и не имея достаточно денег. После мятежа старших братьев против отца в конце его правления и последовавшей затем борьбе поддержал своего брата — Ричарда Львиное сердце, который в 1189 году и взошёл на престол. Иоанн получил подтверждение владения своими землями, приносившими 6000 фунтов в год, и женился на Изабелле, наследнице графства Глостер. У них не было детей, и незадолго до или вскоре после его коронации их брак был расторгнут на основании кровного родства, поэтому она не считается королевой.

В ответ на объявление Ричардом в 1190 году своим преемником сына умершего брата Джеффри, Иоанн нарушил слово не вступать в Англию, пока Ричард будет в крестовом походе и попытался свергнуть регента Ричарда Уильяма Лонгчампа. Это дало повод вписать его злодеем в старинную легенду о Хереварде, ставшую легендой о Робин Гуде.

Узнав, что Ричард по возвращении из похода был захвачен в плен в Германии императором Генрихом VI, Иоанн попросил Генриха как можно дольше не выпускать Ричарда, заключил союз с французским королем Филиппом II Августом и попытался захватить контроль над Англией.

В 1193 году он был вынужден заключить перемирие, но отношения с Филиппом не прервал и готовил мятеж. Ответом Ричарда стало изгнание Иоанна и конфискация его земель. Лишь в 1195 году Иоанн был частично прощён и получил назад часть своих владений, а ещё позже был объявлен наследником.

На престол Иоанн взошёл после смерти Ричарда в 1199 году. У Артура, сына старшего брата Иоанна Джеффри, были более законные претензии на престол, и многие нормандские аристократы во Франции отказались поддерживать Иоанна. Однако Артур вырос на континенте, поэтому население острова хотело видеть королем хоть и нелюбимого, но родного Иоанна. Бароны, понимая своё слабое положение, обратились за помощью к французскому королю Филиппу II Августу (вассалом которого был Иоанн в своих французских владениях). Кроме того, в 1200 году Иоанн развёлся и на этот раз женился на Изабелле Ангулемской, уведя её из-под венца у своего вассала Гуго X де Лузиньяна. Тот тоже стал жаловаться Филиппу.

В 1202 году Филипп призвал Иоанна появиться при дворе и, когда тот отказался, вторгся в Нормандию и даровал Артуру почти все владения Иоанна во Франции.

В ходе войны Артур осадил свою бабку Элеонору Аквитанскую в замке Мирабо. Замок легко пал бы, если бы 80-летняя Элеонора не организовала его оборону так, что защитники продержались несколько дней до 31 июля 1202 года, когда к замку подошёл Иоанн со своими войсками и взял Артура в плен. Артур был сначала заключён в замке Фалез под надзором Хьюберта де Бурга, и Иоанн якобы дал приказ выколоть ему глаза, который не был выполнен Хьюбертом. В 1203 году Артур был переведён в Руан под надзор Уильяма де Браоза, и дальнейшая судьба его неизвестна, хотя Иоанн, конечно, подозревается в его смерти.

В дальнейшем война шла для англичан неудачно. Иоанн испытывал финансовые проблемы, его обращение с Артуром и пленниками не прибавило ему сторонников, а Филипп контратаковал. В 1203 году был взят замок Гайар. В 1204 году пал Руан. В результате военных действий 1202—1204 гг. Иоанн потерял значительную часть английских владений на континенте: (Нормандию, Мэн, Анжу, часть Пуату, затем Турень — договор 1206 года с Филиппом II). В 1207 г. папа Иннокентий III назначил нового архиепископа кентерберийского Стефана Лэнгтона. Пытаясь усилить свою власть, Иоанн отказался признать его, после чего папа наложил на Англию интердикт (1208 г.), а Иоанн стал конфисковывать церковные земли. В 1209 г. папа отлучил Иоанна от церкви, а в 1212 г. освободил англичан от присяги королю, то есть теоретически низложил его. В 1213 г. Филипп II договорился с папой о вторжении в Англию с целью свержения Иоанна и уже собрал флот, но Уильям Лонгэспе разгромил его у Дамме. Однако к этому времени Иоанн уже принял решение прекратить свою борьбу под давлением папского легата Пандульфа. Король покорился папе и признал себя его вассалом, обязуясь выплачивать по 1000 марок ежегодно. Только в 1214 г. интердикт был снят.

В 1211 г. Иоанн подавил восстание валлийцев.

В 1214 г. англичане снова вступили в конфликт с французами в союзе с императором Оттоном IV и графом Ферраном Фландрским. Союзники потерпели сокрушительное поражение в битве при Бувине (27 июля).


Иоанн атаковал замки мятежных баронов один за другим, а в отсутствие Лэнгтона бароны не смогли дать скоординированного отпора. От бессилия они призвали на трон французского наследного принца (будущего Людовика VIII), который вскоре высадился в Кенте и был провозглашён в Лондоне королём (хотя и не был коронован).

Иоанн, отступая, пересекал со своим обозом залив Уош в восточной Англии и, застигнутый неожиданным приливом, потерял всё золото и драгоценности. Он не смог перенести такого удара и скончался 18 или 19 октября 1216 года в Ньюарке, Линкольншир, от дизентерии (впоследствии ходили слухи, что он был отравлен). Иоанн похоронен в Вустерском соборе в городе Вустер.

Наследником Иоанна стал его девятилетний сын Генрих с регентством Уильяма Маршала, графа Пембрук. Бароны признали его, и претензии Людовика на английский трон кончились ничем.