Придя к власти в 1154 году, Генрих II провел в королевстве множество реформ, затронувших как армию, так и государственное устройство Англии. Однако, после его смерти в 1189 году, английским королем стал его сын, Ричард Львиное Сердце, который прослыл жестоким правителем. Именно при нём страна вновь пришла в упадок.

В 1199 году на престол взошёл брат Ричарда, Иоанн Безземельный. За время его правления Англия потерпела много военных неудач и потерь (Нормандия, Анжу, Мэн, Турень и др. перешли во владения Франции), тем не менее именно в это время были заложены основы политической свободы Англии (см.: Великая хартия вольностей).

Эпоха правления Эдуарда I (1272—1307) оказала большое влияние на внутреннее развитие королевства. В этот период были проведены законодательные и судебные реформы, организована земская полиция, а знать утратила остатки своей феодальной власти.

В 1337 году, во время правления Эдуарда III, началась Столетняя война. И хотя она способствовала укреплению и развитию английской конституции (были образованы нижняя и верхняя палаты, отменена ленная подать папе, в судах, вместо французского, стал использоваться английский язык), Англия потеряла почти все свои владения во Франции (за исключением части Аквитании и городов Гина и Кале).

После смерти Эдуарда, престол перешёл его внуку Ричарду II, который начал вести свою политику, незаконно взимая налоги, подкупать судей, а на забранные у народа деньги устраивать пиры.

Вскоре парламент низложил Ричарда и королем стал Генрих Ланкастерский.